接客業の仕事を現在されていて一番困ることと言えば、もしかしたら万が一自分の職業の上司に接待をしている可能性もあることだと思います。また、現在はなくても過去にあったり、今はなくても、今後あり得るかもしれないし、それは、ある日突然起こりえる問題でもあるからです。

なので、そのことが気になって外見や会話内容やしぐさをとても気に入っていても、どうしても堂々と付き合えない、だけれど簡単にすっぱり関係を切ることもできず、立ち去りがたい感情に襲われるまま、現在は真面目に地味にやっている人のアリバイを借り続けながら、あくまで絶対にマジにはお付き合いはしていないという形が確実に確保される形で出会ったりデートをして行こうとしているものだと思います。

そこで私は思うのですが、そんなに気に入っているなら、接客の仕事をやめるように頼んでみたら良いのでは？と思ったりします。多分言っても無駄だろう、相手は贅沢が好きだから、そういう考えで諦めていたら延々とこういう状況は続いて行き、好きであっても永遠に堂々とは振舞えない関係が続くのだと思います。またアリバイをあてにされているほうも良い迷惑だと思います。

また、今更接客の仕事をやめられても過去がそうだともうどうしても困ると思うなら、思わせぶりな態度もいっさいやめるべきではないでしょうか？同じ趣味サークル仲間としてはきちんと接しても、趣味仕事もそうですが、できないことをできる（付き合おうと思えばつきあえますよみたいなこと）と言いたげに関係ない人に迷惑をかける形で（当然の権利のようにアリバイを拝借し続けること）ずるずると関わりを持っても仕方ないと思います。

このような状況は第三者から見ていても非常に不愉快で不気味な様相だと思います。直ちに現在の悪環境をまっとうな方向に軌道修正して行かないといけないと思います。

本当に接客でその女性が好きな男性の職場の上司が接待を受けていたら、なおさら、もしも交際が発覚したら何が起こるかはもう必然的だと考えた方が良いと思います。